Oyuncunun ikinci adaylığı ise yaklaşık 10 yıl sonra, nihayet 2004 yapımı
The Aviator filmindeki rolüyle geldi. Yönetmen ve pilot
Howard Hughes'u canlandırdığı bir Martin Scorsese filmi daha. Leonardo'nun adaylığıyla birlikte film 11 dalda adaylık topladı, bunların beşini de kazandı. Hatta sevgili Cate Blanchett kariyerinin ilk Oscar'ını da zaten bu filmle kazanmış oldu. Ama işte gelin görün ki Leonardo'da aynısı olmadı.
Kime kaybetti? Ray'deki rolüyle Jamie Foxx'a.
Ama bu film sayesinde kariyerinin ilk Altın Küre'sini kazanmış oldu, o başka.
Leonardo bunun ardından bu sefer 2006 yılında hem de iki iyi filmde yer alarak iddialı bir giriş yaptı: The Departed ve Blood Diamond. İlki yine Martin Scorsese yönetmenliğindeki bir film hatta.
İşte bu The Departed 2007'deki ödül töreninde beş dalda adaylık topladı, dördünü de kazandı. Hatta En İyi Film'in yanında bu sefer de Martin Scorsese nihayet ilk kez Oscar kazanmış oldu. Leonardo ise bu iki iddialı film sonucunda Blood Diamond'taki rolüyle En İyi Erkek Dalında adaylık kazanıverdi. Ama... Devamını biliyorsunuz.
Kime kaybetti? The Last King of Scotland
'daki rolüyle Forest Whitaker'a.
Not: Muhtemelen biliyorsunuzdur, Digiturk ay boyu Oscar adaylığı kazanmış veya ödül almış filmleri yayınladığı Movimax Oscars kanalını bir kez daha yayına soktu. Blood Diamonds filmi de 17 ve 18 Şubat tarihlerinde kanalda
gösterilecek. Güzel filmdir kendileri. Bu arada az üstte bahsi geçen Ray'i de 27 Şubat gecesi
gösterecekler.