DiCaprio elbet bu zamanda iyi filmlerde yer almaya yine devam etti. 2008'de vizyona giren Revolutionary Road ile Oscar'a aday olamadı, aday olduğu Altın Küre'yi ise kazanamadı ama filmde kendisine eşlik eden Titatic'teki rol arkadaşı Kate Winslet bu filmle kariyerinin ilk Altın Küre'sini kazandı mesela. 

Gerçi Kate Winslet o yıl Revolutionary Road ile En İyi Kadın'ın yanında The Reader ile de En İyi Yardımcı Kadın'ı da alarak bir nevi şov yaptı denilebilir. Hatta Altın Küre'nin aksine Oscar'da The Reader ile bu sefer En İyi Kadın Oyuncu dalında aday olup onu da kazandı.

Ardından Shutter Island, kendisi dahil olamasa da sekiz dalda aday olup teknik daldaki dört ödülü kazanan Inception, J. Edgar, Quentin Tarantino'ya ikinci kez senarist Oscar'ını getiren Django Unchained ve The Great Gatsby derken geldik nihayet The Wolf of Wall Street'e. Leonardo DiCaprio dördüncü kez Oscar adaylığını kazanmış oldu.

Ve espri kazanı da eş zamanlı olarak kaynamaya başladı. Önünü alamadık resmen. Sanıyorum aday olmaksızın geçen yedi yıllık zamanda insanlar içinde çok biriktirmiş; sosyal medyanın canavarca gelişiminden sonra hepsini dökülelim demişler.

Kime kaybetti? Dallas Buyers Club'taki rolüyle Matthew McConaughey'e.

Film En İyi Film dalında Oscar'a aday olunca yapımcılarından birisi olduğundan Leonardo DiCaprio bir ödül adaylığı daha kazanmış oldu bu arada. Hatta o yıl 12 Years A Slave film ödülü kazanınca filmin yapımcısı Brad Pitt sahneye çıkıp teşekkür konuşması yaptı. Yani oyunculuğuyla şimdiye kadar üç dalda Oscar adayı olan Brad Pitt de ödüle yapımcılıkla kavuşmuş oldu.

Not: Inception da Moviemax Oscars kanalının ay boyu yayınlayacağı filmlerden. Hatta 11 Şubat'ta iki kere, 21 Şubat'ta da tekrardan iki kere yayınlayacak.