Leonardo DiCaprio kariyerine 1989'da televizyon oyunculuğuyla başlamış olsa bile ilk Oscar adaylığına 1993 yapımı
What's Eating Gilbert Grape filmiyle 1994'te kavuştu ve Yardımcı Erkek Oyuncu kategorisinde aday oldu. Hatta daha 19 yaşındayken ve bu durum onu tarihin bu dalda adaylık kazanan en genç yedinci ismi de yaptı ve yedinciliğini hala koruyor. Yani şimdilerde 41 yaşında olan oyuncu ilk adaylığından bu yana 22 yıldır bu yarışın içerisinde.
Kime Kaybetti? The Fugitive filmindeki rolüyle Tommy Lee Jones'a.
Bu arada kendisi aynı zamanda What's Eating Gilbert Grape filminin tek adaylığını kazanan kişi de oluyor. Johnny Depp'in başrolde olduğu filmde canlandırdığı Gilbert Grape'in otistik kardeşi rolüyle oldukça öne çıkan bir isim oldu.
1996'da Claire Danes ile başrolü oynayıp parlamaya devam ettiği Romeo + Juliet'in ardındansa sanıyorum abartmıyorumdur, 1997'de halen en bilindik rolü olan Titanik'te yer aldı.