Hikayeye Williamsburg Diner'ın yeni garsonu olarak dahil oluyor. Eskiden zengin bir kız olan Caroline, Paris Hilton çizgisinde oluşturulmuş bir karakter. Pennsylvania Wharton Üniversitesi'nden mezun olan genç kadın, banker ve milyatrder olan babasının tutuklanmasıyla tüm mal varlığını kaybediyor. Böylece hayata yeniden başlamak ve kendi ayakları üzerinde durmak zorunda kalıyor. Sosyal çevresinden oldukça uzağa gidip garson olarak "fakir" bir semtte işe başlamasıyla Max'in iş arkadaşı, ortağı ve ev arkadaşı oluveriyor. 

Tüm parasını ve rahat hayat koşullarını kaybetmesine rağmen Caroline olumlu bakış açısıyla dikkat çekiyor.