Oyuncu olma macerasına her yetenekli genç amerikalı gibi figürasyon sınıfına yazılarak başlamış. Adı sanı bilinmez kenar köşe mağazaların televizyon reklamları, podyum denemesi, küçük ve sessiz roller... Sex and The City'nin ilk sezonunda endamını gösteren tatlı çocuk Barkley'inden, Suits''in sert mizaçlı Harvey''ine gelene kadar geçen 13 yılda "vücudumla gündeme gelmek istemiyorum. Sadece seksi değil çok da zekiyim," fırtınasına kapılmış mıdır bilmiyorum ama Hollywood Starlar Koşusu''na yakın zamana kadar hep üstü çıplak olarak katılmış.