Jefferson dünyalar arası portal görevi gören bir şapkaya sahip. Regina’nın, ölmüş sevgilisi Daniel’ı diriltmek için istediği Dr.Frankenstein’ı o getirdi. Daha sonra Regina Wonderland’e gitmek istediğini söylediğinde Jafferson’ın tek derdi kızına iyi bir hayat sunmaktı. Önce gitmek istemese de paraya ihtiyacı vardı. Bilmediğiyse Regina’nın anlaşmalarını bozacağıydı. Wonderland’e kaç kişi girerse o kadar kişi çıkar. Regina babasını sıkıştığı kutudan kurtarıp, Wonderland’den çıkmadan onu kanlı canlı insan haline dönüştürdü. Onlar birlikte çıkınca Jefferson orada tutsak oldu. ‘Queen of Hearts’ kellesini vurdurdu ama hayatta kaldı. Oradan çıkmak için yeni bir sihirli şapka yapmaya çalışırken delirdi.

Jafferson Storybrooke’ta her şeyi hatırlıyordu. Ama kızı Grace lanetin etkisi altındaydı. Başka bir ailesi vardı. Normal insanların Storybrooke’a giremeyeceğini bilen Jafferson, Emma geldiğinde onda büyü olduğuna inandı. Hapisten kaçan Mary Margaret’ı kaçırarak Emma’yı kendisine çekti ve ona büyüsünü kullanarak yeni bir sihirli şapka yapmasını söyledi. Anne-kız güçlerini birleştirip oradan kaçtıkları sırada Jafferson da ortadan kaybolmuştu. Sonra onu yine Regina’yla anlaşma yaptıkları sırada gördük. Regina’da kalan son büyüyü şapkada portal açıp, Snow’u zehirleyen elmayı Storybrooke’a getirmek için kullandılar. Emma’yı zehirlemesi gereken elma, Henry’yi zehirleyince Regina bir kez daha anlaşmalarını bozdu. Jafferson bu sefer dolaylı yoldan intikam almak için Belle’i Regina’nın kapattığı koğuştan çıkardı ve Mr.Gold’a onu Regina’nın kapattığını söylemesini istedi. Lanet bozulduktan sonra, artık onu hatırlayan kızıyla yeniden kavuştular.