Bu anlaşma doğrultusunda Stewart dört yıl boyunca HBO'nun dijital platformları için içerik üretecek. Bunların arasında HBO Now, HBO Go ve HBO'ya ait diğer platformlar da yer alıyor. OTOY, Inc'in geliştirdiği yeni bir teknolojiyle Jon Stewart anlık olarak kısa ve güncel içerikler üretecek. HBO Now gün içinde birkaç kere güncellenerek bu içerikleri izleyicilerle buluşturacak.

HBO adına konuşan Michael Lombardo "Jon Stewart, Daily Show ile televizyondaki komedide yaşanan değişimin yüzü oldu. HBO'yla da 20 sene kadar önce tanışmıştı. Bu sebeple onu yeniden ağırlamaktan mutluyuz." sözleriyle Jon Stewart'a hoş geldin dedi.

16 yıl boyunca Daily Show'u sunan Stewart kariyeri boyunca 23 Emmy ve 2 Peabody Awards kazandı. İki kere Oscar'ı sunan ünlü isim aynı zamanda 2014'te Rosewater filmini yönetti. Bunların yanı sıra Naked Pictures of Famous People, America (The Book): A Citizen's Guide to Democracy Inaction,  Earth (The Book): A Visitor’s Guide to the Human Race gibi kitaplar da yazdı.

Bu anlaşma Jon Stewart'ın HBO ile ilk ortak çalışması değil. Ünlü komedyen daha önce Jon Stewart: Unleavened stand-up programını HBO'da yapmıştı. George Carlin: 40 Years of Comedy ve Mr. Show With Bob and David programlarını sunmanın yanı sıra bir de The Larry Sanders Show'da devamlı bir rolle yer almıştı.