Tam ismi Richard Dale Jenkins olan oyuncu DeKalb, Illinois'de dünyaya geldi. Şimdiye kadar 100'den fazla yapımda rol alan tecrübeli oyuncunun kariyeri dopdolu oluşuyla dikkat çekiyor.

DeKalb'ta doğup büyüyen Richard Jenkins, Illinois Wesleyan Üniversitesi'nde drama bölümünden mezun oldu. Rhode Island'daki Trinity Repertory Company'de çalışmaya başladı. Televizyondaki ilk projesi Oscar Wilde'ın hayatını anlatan Feasting with Panthers oldu. İlk projeleri arasında Hannah and Her Sisters, The Witches of Eastwick, Sea of Love gibi filmler yer alıyor. Onu akıllara kazıyansa HBO'nun Six Feet Under dizisi oldu. Burada Nathaniel Fisher'ı canlandırdı.

Daha sonraki projeleri arasında There's Something About Mary, Outside Providence, Me, Myself, & Irene, Hall Pass, North Country ve The Kingdom yer alıyor. Sayısız projede çalışan Jenkins, 2008 yılında vizyona giren The Visitor'daki rolüyle En İyi Erkek Oyuncu Oscar'ına aday gösterildi. Bu onun elde ettiği en önemli başarılardan birisi oldu.

Şimdi Emmy Ödülleri'ne aday gösterilmesine neden olan Olive Kitteridge 2014 yılında ekrana geldi. Dizide Olive Kitteridge ismindeki insanları pek sevmeyen, katı kuralları olan bir kadının hikayesini anlatıyor. Emekli bir öğretmen olan Olive, kurgusal bir kasaba olan Crosby, Maine'de yaşıyor. Kocası Henry Kitteridge ise oldukça kibar bir eczacı olarak karşımıza çıkıyor. İkilinin Christopher adında sorunlu bir çocukları var. Dışarıdan bakınca gayet sıradan bir hayatı olan Olive, ömrü boyunca depresyon, kıskançlık, yas tutma gibi problemlerle baş etmeye çalışıyor. 

Tecrübeli oyuncu şimdiye kadar Oscar dışında Critics Choice Television Awards, Gotham Awards, Independent Spirit Awards, Satellite Awards, Screen Actors Guild Awards gibi pek çok önemli ödüle aday gösterildi.