Anna Chlumsky, 1980 yılında Chicago, Illinois'de doğdu. Şimdiye kadar pek çok film, dizi ve oyunda rol aldı. Eğitimini Chicago Üniversitesi'nde tamamlayan Anna, 1989'dan beri oyunculuk yapıyor.  

Rol aldığı ilk projeler arasında Uncle Buck, My Girl, Trading Mom, Gold Diggers: The Secret of Bear Mountain, A Child's Wish yer alıyor. Ancak Anna Chlumsky denince akla Veep dışında Blood Car, In the Loop, My Girl gibi yapımlar geliyor.

Politik bir komedi dizisi olan Veep, başkan yardımcısı olan Selina Meyer ve onun ekibini merkezine alıyor. Politikada daha etkili olmak ve başkanlığa ilerlemek isteyen Selina'nın kaderi geçtiğimiz sezonda değişmişti. Selina, kendi seçim kampanyasını yürütürken başkanın istifa etmesiyle koltuk ona kalmıştı. Anna da dizide Amy Brookheimer karakterini canlandırıyor. Selina'nın personel şefi olarak görev yapıyor. Bu karakter, kendisini Selina'nın problem çözücüsü olarak tanımlıyor. Onun politik güvenilirliğini kurtarmak için her seferinde kendi itibarından fedakarlık etmesiyle dikkat çekiyor.

Chlumsky şimdiye kadar Chicago Film Critics Association Awards, Gracie Allen Awards, MTV Movie Awards, Online Film & Television Association, Screen Actors Guild Awards, Young Artist Awards gibi ödüllere aday gösterildi.