Şu sıralarda The Goldbergs dizisinde rol alan oyuncuyu ayrıca Memento, Groundhog Day, Buried ve Thelma & Louise gibi yapımlarla hatırlıyoruz. Son zamanlarda da Dr. Ken, Another Period,Big Time in Hollywood, FL, Hotwives of Orlando,Californication, Justified, ve The Mindy Project gibi birçok diziyle televizyonda yer aldı. Tobolowsky şimdi de karşımıza Jack Barker rolüyle çıkacak. Jack, teknoloji firmasının CEO'su olacak. Pied Piper ekibi için de oldukça göz korkutucu bir patron havası verecek.

Silicon Valley'in üçüncü sezon prodüksiyon çalışmaları başladı. Dizinin yeni bölümleriyle önümüzdeki yıl ekrana dönmesi bekleniyor.