Diana ile tanışmadan önce (ve muhtemelen sonrasında) Prens Charles pek çok kadınla sevgili oldu. Dickie ismiyle bilinen Lord Louis Mountbatten, Charles için gerçek bir kahramandı ve ona evlenmeden önce gönlünce ilişkiler yaşamasını sonrasında ise nazik bir kız bularak evlenmesini öğütlemişti. Charles Dickie'nin tavsiyesine uydu. Kızlar Prens Charles için deli oluyordu ama çoğu onun hayatının katlanılmaz olduğunun farkına vardı.

1972 yazında Prens Charles, sonradan Camilla Shand ve şimdilerde Cornwall Düşesi olan Camilla ile tanıştı. Camilla onun için güvenli bir limandı. Doğa gezileri, avcılık, atıcılık, at binme gibi yaptığı her şeyi sevdi, onu el üstünde tuttu ve bu Prens'in Camilla'yı karşı konulmaz bulmasının nedenlerin biriydi. Ancak Charles'ın bakire biriyle evlenmesi lazımdı ve Camilla listeden düştü. Prens, onunla harika bir arkadaşlık kurabileceğine inandı ama bunu nasıl gerçekleştireceğini bilemedi.

Diana'yla tanışmadan önce Charles, ablası Sarah'la sevgili olmuştu. Charles otuz yaşında evlenmeye karar verdiği halde sınır aşmıştı ve elini çabuk tutması gerektiğini biliyordu. Sarah ile çıktığında henüz 16 yaşında olan ve artık 19 yaşına girmiş olan bakire Diana'yla ilgilenmeye başladı. Diana, Dickie'nin ona tavsiye ettiği gibi yumuşak başlı, nazik ve saf güzel bir genç kızdı.