Sinema ekranlarında kendisini kanıtlamaya başlayan aktör, 2008 Pusan Uluslararası Film Festivalinde gösterilen I Am Happy (2009) filminde, akıl hastanesinde yatmakta olan bir adamı göz doldurucu bir performansla canlandırdı. Bu sırada, özel hayatında da beklenmedik gelişmeler oluyordu. 2008’de ekranlarla buluşan "Worlds Within" dizisinde beraber rol aldığı, Descendants of the Sun başrol oyuncularından Song Hye-kyo ile birlikte olmaya başladılar. Çiftin 2011 yılında yollarını ayırması hayranları üzüntüye boğdu.    

2010 yılında başrollerini Ha Ji-won ile paylaştığı “Secret Garden” dizisi, fantastik aynı zamanda romantik konusuyla birlikte seyirciyi ekranlara kilitledi. Dizi, bedenleri değişmiş iki karakter arasındaki aşk hikayesini anlatıyordu.

Secret Garden başarısından hemen bir yol sonra, kariyerinde çok farklı bir yerde duracak olan “Come Rain, Come Shine” filminde, karısı kendisini başka bir adam için terk etmekte olan bir adamın sakinliğini müthiş bir şekilde canlandırarak övgüler topladı. Deneysel esintiler taşıyan film, 68. Cannes Film Festivali’nde altın ayı ödülü için yarıştı.